Химический состав сахара

Сахара являются составной частью обширного класса углеводов, который делится на: 1)моносахара, или монозы - кристаллизующиеся вещества, сладкие на вкус, легко растворимые в воде, труднее - в спирте, и 2) полисахариды, или полиозы. Последние разделяются на: а) сахароподобные кристаллические полисахариды, или олигосахариды, и б) несахароподобные высшие углеводы. Сахара широко распространены в природе как в растениях, так и в животном организме. В растениях они встречаются в свободном состоянии (глюкоза, фруктоза), входят в состав полисахаридов - сахарозы, крахмала, гаемицеллюлоз (вещества клеточных стенок), целлюлозы. Кроме того, они входят в состав всевозможных глюкозидов, широко распространенных в растениях (красящие вещества цветков и ягод, дубильных веществ - таннинов, в состав сложных белков).

В зависимости от числа углеродных атомов в молекуле среди простых сахаров (моносахаров) различаются триозы, тетрозы, пептозы и гексозы. Из них в природе встречаются чаще две последние группы - пентозы и гексозы. Пентозы в свободном состоянии в растениях не встречаются, входя в состав полисахаридов. Гексозы встречаются и в свободном виде и в составе других веществ.

Большинство природных углеводов обладает оптической активностью - способностью вращать плоскость поляризации проходящего через них луча света на тот или иной угол вправо (по часовой стрелке) или влево (против часовой стрелки).

Так удельное вращение d-глюкозы [a]D20 =52,5o, удельное вращение d-фруктозы [a]D20 = -93o , удельное вращение сахарозы +66,5о. При вычислении удельного вращения учитываются температура и концентрация раствора, длина волны применявшегося света и т. п. Благодаря этому удельное вращение представляет совершенно определенную характерную для данного вещества физическую константу, служащую для идентифицирования вещества и для суждения о степени его чистоты. Особенное значение удельное вращение имеет для углеводов, так как для них нехарактерны многие другие свойства, такие как температуры плавления и кипения, вследствие того что они не перегоняются без разложения даже в высоком вакууме. Способность углеводов вращать плоскость поляризации используется для количественного определения их в растворе при помощи поляриметра. Поляриметрическое определение сахара широко применяется в свеклосахарном производстве.

Сахара в природе встречаются обычно в виде лишь одного антипода, например, глюкоза только в форме d-глюкозы. Остальные изомеры можно получить синтетически.

Все гексозы имеют общую формулу С6Н12О6 и являются альдегидо-(глюкоза) или кетоно-(фруктоза) спиртами, имея в своем составе одну альдегидную или кетонную группу и несколько гидроксильных групп.

Благодаря присутствию альдегидной или кетонной группы моносахара являются сильными восстановителями, - выделяют серебро из аммиачного раствора азотнокислого серебра, восстанавливают в щелочном растворе окисную медь и т. п.

В современной органической химии является доказанным и общепризнанным циклическое строение сахаров, при котором альдегидные свойства сахара оказываются в скрытом состоянии.

Обыкновенным прочным моносахаридам приписывается 6-членное кольцо, а нестойким производным их и моносахарам, входящим в состав молекул сложных сахаров, - пятичленное.

Циклическая форма образуется благодаря тому, что кислород карбонильной группы присоединяет воду и дает два гидроксила ОН, из которых один остается в молекуле в этом виде, другой реагирует с одной из спиртовых групп сахара и образует кислородный мостик. Кислородный мостик может соединять первый углеродный атом с четвертым или с пятым, и в соответствии с этим сахара рассматриваются как производные фурана (фуранозы, с пятичленным кольцом) или пирана (пиранозы, с шестичленным кольцом).

Таким образом появляется пятый асимметрический атом углерода и соответственно этому увеличивается число стереоизомеров.

Из гексоз в растениях встречаются альдогеексозы - глюкоза, манноза и галактоза, и кетозы -фруктоза и сорбоза. Из них широко распространены глюкоза и фруктоза, особенно глюкоза.

Описываются эти сахара под различными названиями. Так, глюкоза имеет еще такие обозначения - декстроза (правовращающая), виноградный сахар. Фруктоза - левулеза, фруктовый сахар. Смесь их называется инвертным сахаром. Обычно в таблицах в литературе, если они не приводятся раздельно, то помещаются в рубрике «моносахара», или «редуцирующие сахара», или «инвертный сахар»

Глюкоза находится почти во всех органах растений - в плодах, листьях, цветах и корнях. Она входит в состав важнейших полисахаридов - крахмала, целлюлозы, также в состав большинства глюкозидов. Технически глюкозу получают при гидролизе крахмала разбавленной серной кислотой.

Глюкоза менее сладка, чем сахароза или фруктоза. Самый сладкий сахар фруктоза.

Манноза менее распространена, встречается в апельсинной корке, в скорлупе каменного ореха. Технически получается гидролизом каменного ореха.

Фруктоза встречается наряду с глюкозой во многих плодах, вместе с глюкозой входит в состав сахарозы.

Инулин состоит только из фруктозы, без примеси глюкозы (инулина много в клубнях земляной груши, георгина, в корнях цикория).

Из кетогексоз следует упомянуть еще сорбозу, входящую в состав ягод рябины. Сорбоза используется в качестве исходного вещества при синтезе витамина С (аскорбиновой кислоты). Галактоза в свободном состоянии в растениях не встречается. Входит в состав галактанов семян разных растений.

Пентозы в свободном состоянии в растениях встречаются в очень малых количествах и распространены как составная часть полисахаридов. Арабиноза - в вишневом клее, ксилоза - в древесине, в оболочках семян. Метилпентоза рамноза входит в состав многих глюкозидов, пектинов.

Из дисахаридов общей формулы С12Н22О11 в растениях в свободном состоянии распространена исключительно широко сахароза. Другой дисахарид мальтоза - солодовый сахар входит в состав крахмала, из которого и получается при гидролизе. Является промежуточным продуктом усвоения хлеба, овощей и других крахмалистых материалов в процессе пищеварения.

В молекулу мальтозы входят 2 частицы глюкозы, соединенные таким образом, что альдегидная группа одной глюкозы остается свободной. Поэтому мальтоза дает все реакции, характерные для альдегидосахаров. Она менее сладка, чем сахароза, и применяется в диетах, когда требуется менее сладкий сахар.

Целлобиоза также состоит из двух частиц глюкозы и получается при неполном гидролизе целлюлозы. Также восстанавливает фелингову жидкость. Почти совсем несладкая.

Сахароза - тростниковый или свекловичный сахар - состоит из одной частицы фруктозы и одной - глюкозы.

На содержание сахаров в растении может влиять:

1) Сорт растения;

2) Вид растения;

3) Времена года;

4) Интенсивность освещения, спектральный состав света, доля фотосинтетически активной радиации и т.д.;

5) Климатические условия;

6) Водный режим;

7) Количество минеральных веществ в почве;

8) Аллелопатические вещества других растений и др.

  • Спасибо мне очень помогло!

    Гость (Снайперша)
  • Мне не очень помогло

    Гость
  • Всё Ок

    Гость (Улитка (з: животное))
  • Не помогло вобще!

    Гость
  • Невнятная классификация сахаров и нет химических формул. Но в общем статья информативная, спасибо.

    Гость (Энди)